2009年，彭于晏与前经纪公司发生合约纠纷，期间，彭于晏接演了台湾励志电影《听说》，为该戏学习手语，这部与台北听障奥运主题结合的影片上档后佳评如潮，成为2009年纯台湾资金与工作人员影片的开票冠军 。
2010年，合约纠纷胜诉。之后发行了首张个人EP《非爱不可》。同年，电影《近在咫尺的爱恋》亮相上海国际电影节，彭于晏在片中饰演一名拳击手，为了能表演得更好，他特意进行了三个月的培训，同时凭该片入围第二届澳门国际电影节最佳男主角 。
2011年，与Angelababy首度合作，共同演绎了一段美丽海岛上所经历的不可思议的奇妙缘分《夏日乐悠悠》。同年，《翻滚吧！阿信》在中国内地上映，彭于晏在本片中化身专业体操选手，为塑造完美体操运动员身形，他进行了八个月训练准备，不断挑战自己的体能极限，练就标准运动员身材 ，并翻身入围第48届台湾电影金马奖最佳男主角，跻身台湾一线小生行列。
2012年，《LOVE》、《太极》、《寒战》相继在中国内地上映，让人们看到了他除了出演爱情电影乖乖牌之外的其他侧面 。
2013年，中韩合拍的爱情电影《分手合约》在中国和韩国上映，这部电影由韩国导演吴基桓执导，在中国内地收获1.92亿的票房成绩 ；随后，由林超贤执导，与张家辉合作的电影《激战》也在中港台陆续上映，收获了超强的口碑，并荣登2013年港产票房第一位 ，同时，彭于晏也凭《激战》中“林思齐”一角入围第50届台湾电影金马奖及第33届香港电影金像奖最佳男配角 。